校長盃由學生事務處主辦、杏聲合唱團協辦，2006年12月25日於杏春樓大禮堂舉辦。
學期初即請各系找出負責人，協助辦理比賽事宜，在報名截止後，確定有牙醫系、保健營養系、護理系、醫技系、醫學系、藥學系一貳部，參加合唱比賽，獨唱部分則有九人參加，重唱共分四組，比賽當天則有一組棄權。
本次校長盃請來三位專業音樂老師為評審，學務長與校長均到場致詞。學務長提到：「唱歌本為輕鬆怡情的活動，同學們一心求好固然可喜，只可惜太過緊張聲音有點放不開，但剛進大學一年級就有如此精湛的表現，努力而順利的演出，就是各位同學的勝利與成功！」
由陳威宇同學以一曲＂This is the movement＂勇奪獨唱冠軍，張耀聰同學與李司方同學分居亞軍、季軍；重唱部分由＂愛到深處無院遊＂的男女重唱獲獎，評審張老師提到：「重唱就像以人聲來合奏，因為人數少，整齊度非常的重要，聲部之間的主旋律與伴奏間的主從關係要抓得非常平衡；在本次的舞台表現方面，非常活潑精采，十分値得激賞。」
最令人矚目的合唱部分，由牙醫系一年級榮獲團體精神獎、冠軍則由醫技系一年級獲得，亞軍、季軍則由藥學系一Ａ、保健營養系一年級各擅。
評審翁老師在最後講評時笑稱：「本次大家表現不分軒輊，非常難評得一個高下，聽聞練唱時間非常短，且一年級就能有如此水準的表現，讓所有老師都為之驚艷。」另外針對合唱部分，老師也提出幾點建議：「第一是隊形可較為靈活，若人數差異懸殊，可藉由改變隊形的方式來調整共鳴，事半功倍；指揮的動作應以音樂為主，若逢較快節奏的歌曲，動作可小」老師笑稱：「不然我看指揮會很辛苦唷！」
在比賽結束時，杏聲合唱團的鄭任捷同學將所有同學練唱的辛勞與歡笑都剪輯成一段小小的幻燈片，讓大家回顧過去的點點滴滴，在寒冬中備感溫馨，會後校長以聖誕老人裝出場，讓所有同學都樂開懷接到校長所發的糖果，學務長難得更為同學們高歌了一曲「平安夜」。（文/陳文倩，作者為北極星詩社成員）
